Конечно, посылая сообщения неплохо убедиться, что оно получено. А еще лучше, что его прочитали. Для этого в Outlook идем в сервис параметры. Там на кладку отправка. Указываем, что нам нужны уведомления о прочтении и о получении.

Теперь мы будем видеть, что получено и что прочтено.

Вот мы и в курсе всего. Но мы немного отвлеклись. Это больше разговор о Outlook, а не о сервере.

Отвлечение связано с тем, что директору нужно показывать работу, а не сам сервер. 
Сервер для него вторичное, Outlook первичное. Для нас все наоборот. Первичен сервер.